А сейчас в винампе заметилась кнопка MusicMagic Mix. Это некий плагин, который на самом деле сервис http://music.predixis.com/
Эта штука сканирует библиотеку музыки и клеит плейлисты по совместимости дорожек. По крайней мере, судя по описанию. Проверить еще не могу - не досканировало.